Total Synthesis of Acanthodoral Using a Rearrangement Strategy
- verfasst von
- Alina Eggert, Karl T. Schuppe, Hazel L.S. Fuchs, Mark Brönstrup, Markus Kalesse
- Abstract
We present the second total synthesis of (±)-acanthodoral, a sesquiterpenoid derived from the marine nudibranch Acanthodoris nanaimoensis. Our approach involves a concise three-step transformation from a previously reported compound, resulting in the formation of a less strained precursor of the bicyclo[3.1.1]heptane core and both all-carbon quaternary stereocenters characteristic of the natural product. Notably, this synthetic route incorporates two pivotal steps: a Sm(II)-induced 1,2-rearrangement and a semipinacol rearrangement.
- Organisationseinheit(en)
-
Institut für Organische Chemie
- Externe Organisation(en)
-
Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH (HZI)
- Typ
- Artikel
- Journal
- Organic letters
- ISSN
- 1523-7060
- Publikationsdatum
- 02.01.2024
- Publikationsstatus
- Elektronisch veröffentlicht (E-Pub)
- Peer-reviewed
- Ja
- ASJC Scopus Sachgebiete
- Biochemie, Physikalische und Theoretische Chemie, Organische Chemie
- Ziele für nachhaltige Entwicklung
- SDG 14 – Lebensraum Wasser
- Elektronische Version(en)
-
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c03717 (Zugang:
Offen)
